Galã da Globo nos anos 2000, Henri Castelli iniciou uma nova etapa em sua carreira, tornando-se sócio de uma agência de imigração. Em parceria com a empresária Camila Segalotti, ele fundou a empresa Castelli & Segalotti, que auxilia brasileiros a se estabelecerem nos Estados Unidos.
Com sede em Salt Lake City, nos Estados Unidos, a ideia é que a empresa ofereça consultoria para obtenção de green card, vistos de trabalho, permanência para familiares e cidadania americana. Nas redes sociais, a empresa destacou os benefícios de imigrar. “Quando um caminho já está traçado, alguém o percorreu antes. Muitos se contentam com trilhas conhecidas, mas nós optamos por trilhar o nosso próprio caminho. Foi assim que nos tornamos uma força motriz reconhecida por beneficiar os imigrantes e impactar positivamente a vida das pessoas. O nosso propósito é ajudar a transformar sonhos em realidade”.
Henri Castelli foi contratado pela Globo em 1998 para fazer uma pequena participação na minissérie Hilda Furacão e na novela Pecado Capital como Lobato, um coadjuvante. Nos anos seguintes ele atuou como Dino, Breno e Chiquinho em Esplendor (2000), Um Anjo Caiu do Céu (2001) e O Quinto dos Infernos (2002), respectivamente.
O primeiro papel de Henri Castelli como protagonista foi na nona temporada de Malhação em 2002, onde ele protagonizou Pedro Rodrigues. Em 2004 ele deu vida ao seu primeiro vilão na Globo, Jorge Junqueira em Como uma Onda. O artista atuou pouco tempo em Belíssima, devido seu personagem ter uma morte misteriosa logo no início da trama. Em 2006 ele atuou mais uma vez como vilão, dessa vez Estevão Pacheco em Cobras & Lagartos. Ele também co-protagonizou em Caras & Bocas (2009) o personagem Vicente Foster.
